Këngëtarja ka pranuar publikisht se përsëri do të martohej me aktorin e famshëm, Sean Penn, në qoftë si do të blejë fotot e tyre të dasmës.
Në një ngjarje bamirësie në Miami, Madonna dhe Sean Penn kanë udhëhequr ankandin e fotografive të tyre martesore në vitin 1985.
Madonna ka pranuar publikisht , para shumë miqve, se përsëri do të martohej me Sean Penn, por vetëm nëse ai ofron 150,000 dollarë në ankand. Ajo tha se është ende e dashuruar me Sean dhe se tani e do më shumë se sa kur ata ishin të martuar. Sean bëri shaka në llogari të tyre, duke dhënë detaje pikante të martesës së tyre.
Në darkë u mblodhën para për shtetin afrikan Malawi, ndërsa në mesin e të famshmëve, të cilët erdhën për të mbështetur këtë aksion, ishin Leonardo Di Caprio, Courtney Love dhe komediani, Chris Rock. Janë mbledhur rreth 7.5 milionë dollarë.
Deri më tani fotot e pabotuara të Madonna dhe Sean Penn në martesën e tyre janë shitur për 230,000 dollarë.